В статье рассматриваются различные проявления духовного руководства в рамках православной аскетической традиции в зависимости от индивидуальных особенностей личности. В качестве материала используется эпистолярное наследие выдающегося православного пастыря свт. Филарета (Дроздова). В современных дискуссиях одушепопечительской практике Церкви можно встретить мнение о том, что в православной церковной среде нет традиции индивидуального и уважительного подхода к людям, не учитываются особенности конкретной личности. Одновременно, по мнению самих верующих, в сходных жизненных ситуациях люди могут получать от духовников разные советы. Целью предпринимаемого нами исследования является выявление соотношения православной аскетической традиции и индивидуального духовного опыта в пастырской практике свт. Филарета (Дроздова). В тексте статьи анализируются биографические факты адресатов святителя, характер переписки, пастырские приемы по отношению к врачеванию скорбей. В ходе исследования демонстрируется, что для святителя характерен индивидуальный подход к душепопечению, а результатом следования адресатов духовному наставничеству свт. Филарета (Дроздова) явился их духовный подвиг